Rosie Dunne e Alex Stewart são melhores amigos desde a infância. Cresceram juntos e fazem tudo juntos, podemos ver sua amizade evoluir durante os anos com o passar do filme. Aos 18 anos na festa de Rosie, ela e Alex se beijam porém ela estava tão bêbada que logo em seguida após o beijo cai no chão, bate a cabeça em uma mesa e perde a memória. Alex cuidou dela a levando para casa. Alex além de melhor amigo também demonstra ter sentimentos por ela. Alex é inteligente e dedicado aos estudos, ele quer ser médico. Rosie não parece dedicar-se tanto quanto ele. Na semana seguinte após a festa em que eles se beijaram, Alex tenta entrar no assunto mas ela realmente não lembra de nada, ele então lembra a amiga que o baile da escola está chegando e Rosie comenta que Greg a convidou. Alex, para não ficar pra trás em uma espécie de competição sentimental que os dois travam durante quase todo filme, diz que vai ao baile com Bethany e que ela aceite o convite feito por Greg. Semanas se passam e Alex começa a ficar mais intimo de Bethany engatando até mesmo um namoro e perdendo a virgindade com ela, é claro que ele conta tudo para a melhor amiga Rosie que após saber de tudo decide perder também sua virgindade com Greg no dia do baile. Tudo corre como planejado porém após transar com Greg, Rosie percebe que a camisinha ficou presa dentro dela. Ela liga desesperada pedindo ajuda a Alex que a leva até a emergência de um hospital, o medico recomenda que ela tome pílula contraceptiva e ela toma porém algumas semanas se passam e ao ir na farmácia com fortes enjoos a atendente recomenda que ela faça um teste de gravidez e ela realmente havia ficado grávida de Greg. Alex muda de cidade para cursar a faculdade de medicina e quando volta para visitar Rosie já é mãe solteira de uma pequena menininha. Entre idas e vindas, encontros e desencontros o filme se desenrola. Alex se torna padrinho da filha de Rosie, Katie, ele tem Dois casamentos frustrados onde em um deles sua ex-esposa tem um filho que não é dele. Rosie também passa por poucas e boas com o pai de Katie, até que após a morte de seu pai ela descobre uma traição do até então marido, ela se separa. Rosie, após trabalhar duro como camareira de um hotel e se decepcionar bastante com sua vida vendo a ascensão de antigas colegas de escola gasta suas economias comprando um hotel em uma cidade pequena da redondeza, com a sócia Ruby, a atendente da farmácia que vendeu o teste de gravidez e se tornou melhor amiga. A essa altura o filme nos tras uma cena que nos faz pensar em quão cíclica a vida é: a filha de Rosie, Katie, também tem um amigo de infância e quando ela completa 11 anos ele a beija. Ouvindo os conselhos do padrinho Alex e da mãe ela decide namorar o melhor amigo. O filme apesar de ser um clichezão em diversos aspectos é um filme bom e como todos esperavam no fim o casal, Alex e Rosie, acabam juntos.
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